martes, 17 de agosto de 2010
nomenclatura
Monosustituidos
1.Se conoce muchos derivados de sustitución del benceno cuando se trata del compuesto monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes, los sustituyentes pueden ser alquenilos, alquilos , arilos.
Disustituidos
Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se indican mediante números o prefijos, los prefijos utilizados son ORTO, META y PARA, de acuerdo a la forma:
•ORTO (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.
•META (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son alternados. Posiciones 1,3.
•PARA (p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes están en carbonos opuestos. Posiciones 1,4.
Polisustituidos
•Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor número de posición; cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético.
•Cuando algunos de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, se considera a dicho sustituyente en la posición uno y se nombra con el básico
Benceno como radical
•El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo
•Pero cuando esta unido a una cadena principal es fenil
Aromáticos Policíclicos
•Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto
•El orden de numeración de estos compuestos es estricta, no se puede alterar y por ende tienen nombres específicos
1.Se conoce muchos derivados de sustitución del benceno cuando se trata del compuesto monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes, los sustituyentes pueden ser alquenilos, alquilos , arilos.
Disustituidos
Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se indican mediante números o prefijos, los prefijos utilizados son ORTO, META y PARA, de acuerdo a la forma:
•ORTO (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.
•META (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son alternados. Posiciones 1,3.
•PARA (p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes están en carbonos opuestos. Posiciones 1,4.
Polisustituidos
•Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor número de posición; cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético.
•Cuando algunos de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, se considera a dicho sustituyente en la posición uno y se nombra con el básico
Benceno como radical
•El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo
•Pero cuando esta unido a una cadena principal es fenil
Aromáticos Policíclicos
•Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto
•El orden de numeración de estos compuestos es estricta, no se puede alterar y por ende tienen nombres específicos
aromaticos
Un aromático es un polímero cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".
Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.
El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.
Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.
El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.
alquenos
Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.
Nomenclatura sistemática (IUPAC)
1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada más larga que contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamaño, colocando los localizadores que tengan el menor número en los enlaces dobles, numerando los átomos de carbono en la cadena comenzando en el extremo más cercano al enlace doble. NOTA: Si al enumerar de izquierda a derecha como de derecha a izquierda, los localizadores de las insaturaciones son iguales, se busca que los dobles enlaces tenga menor posición o localizador más bajo.
2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo átomo de carbono separando por comas los números localizadores que se repiten en el átomo, estos se separan por un guión de los prefijos: Di, Tri, Tetra, etc. Respectivamente al número de veces que se repita el sustituyente.
3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabético con su respectivo localizador.
4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el número localizador en la cadena principal separando por un guión, y se escribe el prefijo correspondiente al número de veces que se repita con los prefijos: Bis, Tris, Tetraquis, Pentaquis, etc. Seguido de un paréntesis dentro de cual se nombra al sustituyente complejo con la terminación -IL
5. Realizado todo lo anterior con relación a los sustituyentes, se coloca el número de localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guión, seguido del nombre de acuerdo al número de átomos de carbono reemplazando la terminación -ano por el sufijo -eno.
6. Si se presentan más de un enlace doble, se nombra indicando la posición de cada uno de los dobles enlaces con su respectivo número localizador, se escribe la raíz del nombre del alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno. Ej:-dieno, -trieno y así sucesivamente.
Nomenclatura sistemática (IUPAC)
1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada más larga que contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamaño, colocando los localizadores que tengan el menor número en los enlaces dobles, numerando los átomos de carbono en la cadena comenzando en el extremo más cercano al enlace doble. NOTA: Si al enumerar de izquierda a derecha como de derecha a izquierda, los localizadores de las insaturaciones son iguales, se busca que los dobles enlaces tenga menor posición o localizador más bajo.
2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo átomo de carbono separando por comas los números localizadores que se repiten en el átomo, estos se separan por un guión de los prefijos: Di, Tri, Tetra, etc. Respectivamente al número de veces que se repita el sustituyente.
3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabético con su respectivo localizador.
4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el número localizador en la cadena principal separando por un guión, y se escribe el prefijo correspondiente al número de veces que se repita con los prefijos: Bis, Tris, Tetraquis, Pentaquis, etc. Seguido de un paréntesis dentro de cual se nombra al sustituyente complejo con la terminación -IL
5. Realizado todo lo anterior con relación a los sustituyentes, se coloca el número de localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guión, seguido del nombre de acuerdo al número de átomos de carbono reemplazando la terminación -ano por el sufijo -eno.
6. Si se presentan más de un enlace doble, se nombra indicando la posición de cada uno de los dobles enlaces con su respectivo número localizador, se escribe la raíz del nombre del alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno. Ej:-dieno, -trieno y así sucesivamente.
propiedades quimicas
Algunos cicloalcanos
Ciclopropano
El cicloalcano más simple, formado por tres átomos de carbono, es el ciclopropano. Se genera por la Reacción de Wurtz intramolecular a partir de 1,3-dibromopropano con sodio o zinc. Se trata de una sustancia muy inestable y reactiva debido a la elevada tensión del anillo.
Todos sus enlaces se encuentran en posición eclipsada. Los ángulos de enlace se desvian desde los 109º a los 60º. El esqueleto de la molécula es un triángulo, por tanto la molécula es plana.
Su reactividad es parecida a la de los alquenos. En particular, son típicas las reacciones de adición con los halógenos (p. ej. con Cl2, Br2,...) que conllevan la apertura del anillo, y por tanto, están favorecidas por la disminución de la tensión angular en el seno de la molécula.
Sus derivados se encuentran en algunas sustancias biológicamente activas. Se generan convenientemente a partir del alqueno correspondiente mediante adición de un carbono.
Ciclobutano
El siguiente cicloalcano más simple, formado por cuatro átomos de carbono, es el ciclobutano.
Tiene enlaces en posición alternada. Los ángulos de enlace se desvian desde los 109º a los 88º.[1] El esqueleto de la molécula es un rombo ligeramente plegado, la molécula no es plana.
Ciclopentano
Está formado por cinco átomos de carbono.
Los ángulos de enlace se desvian desde los 109,5º a los 108º. Por tanto, la tensión anular es mínima en este cicloalcano. El esqueleto de la molécula es un pentagono ligeramente plegado, ya que la molécula no es plana. Esto es debido a que, en la conformación plana, existen 10 átomos de hidrógeno eclipsados, lo cual supone un aumento de energía de unas 10 kcal/mol. Por lo tanto, el ciclopentano presenta su menor energía estructural en una conformación no planar, en la que uno de los vértices del pentágono está fuera del plano formado por los otros cuatro, evitando entonces tanto enclipsamiento. Ciertos autores denominan a esta estructura "conformación de sobre" [1]. Con ángulos de enlace muy próximos a los 109,5º de la hibridación sp3, la molécula del ciclopentano carece, prácticamente, de tensión anular.
Ciclohexano
Probablemente el cicloalcano más importante es el ciclohexano. Se puede obtener por hidrogenación del benceno.
Presenta varias conformaciones que le permiten conservar el ángulo tetraédrico de 109,5 º entre los sustituyentes en los átomos de carbono. El ciclohexano no es plano sino, su diferentes conformaciones son denominadas de silla, y de bote. La forma de bote está ligeramente más elevada en energía que la forma de silla, por lo que no es tan estable
Ciclopropano
El cicloalcano más simple, formado por tres átomos de carbono, es el ciclopropano. Se genera por la Reacción de Wurtz intramolecular a partir de 1,3-dibromopropano con sodio o zinc. Se trata de una sustancia muy inestable y reactiva debido a la elevada tensión del anillo.
Todos sus enlaces se encuentran en posición eclipsada. Los ángulos de enlace se desvian desde los 109º a los 60º. El esqueleto de la molécula es un triángulo, por tanto la molécula es plana.
Su reactividad es parecida a la de los alquenos. En particular, son típicas las reacciones de adición con los halógenos (p. ej. con Cl2, Br2,...) que conllevan la apertura del anillo, y por tanto, están favorecidas por la disminución de la tensión angular en el seno de la molécula.
Sus derivados se encuentran en algunas sustancias biológicamente activas. Se generan convenientemente a partir del alqueno correspondiente mediante adición de un carbono.
Ciclobutano
El siguiente cicloalcano más simple, formado por cuatro átomos de carbono, es el ciclobutano.
Tiene enlaces en posición alternada. Los ángulos de enlace se desvian desde los 109º a los 88º.[1] El esqueleto de la molécula es un rombo ligeramente plegado, la molécula no es plana.
Ciclopentano
Está formado por cinco átomos de carbono.
Los ángulos de enlace se desvian desde los 109,5º a los 108º. Por tanto, la tensión anular es mínima en este cicloalcano. El esqueleto de la molécula es un pentagono ligeramente plegado, ya que la molécula no es plana. Esto es debido a que, en la conformación plana, existen 10 átomos de hidrógeno eclipsados, lo cual supone un aumento de energía de unas 10 kcal/mol. Por lo tanto, el ciclopentano presenta su menor energía estructural en una conformación no planar, en la que uno de los vértices del pentágono está fuera del plano formado por los otros cuatro, evitando entonces tanto enclipsamiento. Ciertos autores denominan a esta estructura "conformación de sobre" [1]. Con ángulos de enlace muy próximos a los 109,5º de la hibridación sp3, la molécula del ciclopentano carece, prácticamente, de tensión anular.
Ciclohexano
Probablemente el cicloalcano más importante es el ciclohexano. Se puede obtener por hidrogenación del benceno.
Presenta varias conformaciones que le permiten conservar el ángulo tetraédrico de 109,5 º entre los sustituyentes en los átomos de carbono. El ciclohexano no es plano sino, su diferentes conformaciones son denominadas de silla, y de bote. La forma de bote está ligeramente más elevada en energía que la forma de silla, por lo que no es tan estable
nomenclatura de los cicloalcanos
Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su fórmula genérica es CnH2n. Por fórmula son isómeros de los alquenos. También existen compuestos que contienen varios anillos, los compuestos policíclicos.
nomenclatura de alcanos
Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen sólo átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n. También reciben el nombre de hidrocarburos saturados.
Los alcanos al estar compuestos solo por átomos carbono e hidrógeno, no presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula, (como se verá después esto es válido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cíclicos). Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con otros compuestos orgánicos
Nomenclatura
La nomenclatura IUPAC (forma sistemática de denominar a los compuestos) para los alcanos es el punto de partida para todo el sistema de nomenclatura. Se basa en identificar a las cadenas hidrocarbonadas. Las cadenas de hidrocarburos saturados lineales son nombradas sistemáticamente con un prefijo numérico griego que denota el número de átomos de carbono, y el sufijo "-ano".algunos pueden recibir los nombres de metano etano, propano y butano
Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen sólo átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n. También reciben el nombre de hidrocarburos saturados.
Los alcanos al estar compuestos solo por átomos carbono e hidrógeno, no presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula, (como se verá después esto es válido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cíclicos). Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con otros compuestos orgánicos
Nomenclatura
La nomenclatura IUPAC (forma sistemática de denominar a los compuestos) para los alcanos es el punto de partida para todo el sistema de nomenclatura. Se basa en identificar a las cadenas hidrocarbonadas. Las cadenas de hidrocarburos saturados lineales son nombradas sistemáticamente con un prefijo numérico griego que denota el número de átomos de carbono, y el sufijo "-ano".algunos pueden recibir los nombres de metano etano, propano y butano
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